Первый бюст Александра Сергеевича Пушкина за Невской заставой появился еще в начале XX столетия в саду «Вена».
В 1902 году фабричный инспектор рабочей читальни за Невской заставой заказал Леониду Владимировичу Шервуду (1871—1954) бюст Александра Сергеевича Пушкина.
Для скульптора эта работа стала первым самостоятельным проектом. Он окончил Императорскую Академию художеств в 1898 году, после чего путешествовал по Европе, стажировался в мастерской импрессиониста Огюста Родена, и в 1900 году вернулся в Петербург. Художественные идеи, привезенные Л. Шервудом из Парижа, не пользовались популярностью в российской академической среде, поэтому заказов у него не было. Когда ему предложили 75 рублей за бюст великого поэта для парка на рабочей окраине, он с энтузиазмом принялся за работу.
Для скульптора этот проект стал исключительно важным.
Во-первых, с именем А. С. Пушкина была связана семейная история. Прадед Леонида Шервуда был лично знаком с поэтом. Известный архитектор и инженер Николай Степанович Кошелевский встретил Александра Сергеевича на приеме у Московского генерал-губернатора, между ними завязался разговор, и по воспоминаниям, после этого Пушкин «встречаясь, любил долго беседовать с ним» (Леонид Шервуд: путь скульптора, с. 23). В семейном архиве сохранились воспоминания об этих встречах.
Во-вторых, будучи студентом Академии, Леонид Шервуд преподавал рисование в Воскресных школах Варгунина за Невской заставой. Здесь юноша из прославленной художественной династии познакомился с рабочими и революционерами, их образом жизни и проблемами, что сильно повлияло на его мировоззрение.